Bien que Casalena n’ait pas ouvertement soutenu un parti politique, il a fait des choses qui s’opposaient à l’ancien président Donald Trump. En janvier 2017, il a tweeté qu’il avait signé une lettre s’opposant à l’interdiction d’immigration. « L’une des raisons pour lesquelles nous construisons et développons fièrement des entreprises ici à New York est la riche diversité que la ville et ses habitants offrent », indique la lettre.
Il a ajouté: « Nous écrivons avec inquiétude que vos récents décrets ne saperont cela et enverront un message dangereux à tous les immigrants qu’ils ne sont pas les bienvenus ici. » Casalena a signé la lettre, avec des centaines d’autres PDG de la technologie.
D’autre part, Squarespace a été critiqué pour avoir apparemment protégé les sites Web hébergés par son service qui concernaient la suprématie blanche. Un article paru dans Vocativ a déclaré qu’un professeur de l’Université du Massachusetts à Boston avait contacté l’entreprise à ce sujet en 2017.
«Avec autant de points de vue diversifiés, il y a parfois des sites contenant du contenu que d’autres trouvent offensant», a répondu Squarespace. «Cependant, Squarespace soutient fermement les principes de la liberté d’expression, le marché des idées et la capacité de nos utilisateurs à partager leurs opinions, voire si ces opinions sont controversées ou impopulaires. »
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