Steinberg a commencé à travailler pour IMG à Cleveland. Il a dit Golfeur du district de Chicago que l’agence était un «terrain d’entraînement incroyable», même si son premier rôle dans la division de golf féminin ne lui était pas familier.
En 1998, alors que Woods était à la recherche d’un nouvel agent, il a rencontré Steinberg – ou «Steiny» comme l’appelle la superstar du golf – et le reste appartient à l’histoire du sport.
« Lui et moi nous sommes bien entendus à l’époque, et plus de 21 ans plus tard, nous y sommes toujours aussi forts », a ajouté Steinberg. «J’ai appris très tôt, avec Tiger en fait, il était comme: ‘Nous ferons bien ensemble. Soyez toujours fidèle à moi et dites-moi ce que j’ai besoin d’entendre, pas ce que je veux entendre. C’est une chose difficile dans notre industrie. »