En 2005, Scaramucci a fondé SkyBridge Capital. Le hedge fund se concentre sur les investissements alternatifs. Il gère un FPI ainsi que. SkyBridge anime un événement annuel sur le leadership éclairé appelé la conférence SkyBridge Alternatives («SALT»).
Il a comparé la trajectoire de Bitcoin à celle de Amazone. Il a noté que même si le bitcoin existe depuis 12 ans, il n’est pas trop tard pour y investir. Scaramucci a noté que bien qu’Amazon ait augmenté de 3600% au cours de ses 12 premières années, il n’était pas trop tard. Il a dit: «Mais si vous avez acheté Amazon après la 12e année, vous obtenez un retour sur votre argent de 64 fois de 2009 à 2021.»