Saylor est PDG, président du conseil d’administration et cofondateur de MicroStrategy, une société de logiciels d’analyse et de mobilité d’entreprise.
Selon sa bio MicroStrategy, Saylor a fréquenté le MIT (Massachusetts Institute of Technology) grâce à une bourse complète du Corps de formation des officiers de réserve de la Force aérienne. Il a étudié l’aéronautique et l’astronautique au MIT et a obtenu son diplôme avec les «plus grands honneurs» en 1987. Après un passage dans l’armée de l’air, Saylor a commencé une carrière de consultant et a travaillé avec DuPont, Dow, Exxon et d’autres sociétés.
En 1989, alors que Saylor n’avait que 24 ans, il a co-cofondé MicroStrategy. « M. Saylor a combiné ses passions pour la technologie, les affaires et l’utilisation de simulations informatiques pour lancer MicroStrategy », lit-on dans sa biographie. «L’entreprise a été fondée sur sa vision d’aider les entreprises à fournir des renseignements partout.»
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