Le fou hétéroclite a rapporté que Gross s’est bien débrouillé dans l’accord lorsque l’assureur allemand Allianz a acquis PIMCO en 1999. Gross a reçu une promesse de 200 millions de dollars à payer sur cinq ans, en plus de 26 millions de dollars pour racheter sa participation dans PIMCO.
En janvier 2020, la valeur nette de l’investisseur vétéran était toujours d’environ 1,5 milliard de dollars, même après une procédure de divorce amère qui a pris certains de ses actifs.
Gross a donné à des causes philanthropiques et à des organisations comme l’Université Duke (son alma mater), la recherche sur les cellules souches et Médecins sans frontières. Investopedia a également noté qu’il prévoyait de céder toute sa fortune à terme. Les trois enfants de Gross travaillent pour la fondation familiale, qui distribuera sa fortune à des œuvres caritatives après son décès.